Některé z jeho známých rolí zahrnují šéfkuchaře Michala Beneše v seriálu „Ohnivý kuře“, postavu Martina Rykla v seriálu „Dvojka na zabití“ a účinkování v populární „Ulici“. Kromě toho si zahrál ve filmech jako „LOVEní“, „Přes prsty“, „Buď chlap!“, „Padesátka“ a dalších. Vedle své herecké kariéry byl také kytaristou kapely Nightwork a přispěl k tvorbě hudby a textů.
Mediální pozornost často směřuje k Prachařovu soukromí. Jeho první známou partnerkou byla podle serveru eXtra.cz herečka Martha Issová. Spekulace se objevily i ohledně jeho údajných vztahů s Mirnou Silajdžič. Poté navázal vztah s Agátou Hanychovou, s níž se oženil v roce 2013. Jejich dcera Mia se narodila o čtyři roky později, ale manželství skončilo rozvodem v roce 2020.
Následovala doba, kdy byly médii zmiňovány možné vztahy s herečkami Dianou Mórovou, Kristýnou Leichtovou a Hanou Vagnerovou. Krátce byl v páru i s topmodelkou Denisou Dvořákovou, ale jejich hektické programy vedly k jejich oddělení.
V roce 2021 začal Jakub Prachař chodit s kolegyní Sarou Sandevou. V jejím společnosti nachází štěstí, jak ukazuje na sociálních médiích sdílenými fotografiemi. Sandeva si rovněž získala přízeň Prachařových blízkých.
