Píseň „Careless Whisper“ byla druhým singlem z alba Wham! „Make it Big“, který představoval další hit dua, „Wake Me Up Before You Go-Go“. Zajímavé je, že ve Velké Británii byla píseň, kterou celou zpívá George Michael, prezentována jako jeho sólový singl, za který zpěvák jako nejmladší skladatel obdržel ve svých 21 letech cenu Ivor Novello Songwriter Award.
Píseň s charakteristickým saxofonovým riffem vznikla, když bylo zpěvákovi 17 let. Jak sám Michael řekl, při jízdě autobusem do práce mu najednou v hlavě zazněla charakteristická melodie s dominantním zvukem saxofonu. Později spolu se spoluhráčem dokončili píseň, která se o čtyři roky později stala podpisovou písní George Michaela.