Hrál také ve filmech Pravá blondýnka, Zoufalé manželky a Námořní vyšetřovací služba. Dlouhá léta působil také jako stand-up komik.
Zpočátku neměl o showbyznys zájem a pracoval jako účetní. Mezi vyčerpávajícími zaměstnáními bavil přátele žertovnými telefonáty a později prodával rozhlasové pořady rozhlasovým stanicím; v roce 1959 prostřednictvím jiného přítele podepsal smlouvu s agentem společnosti Warner Bros. Podle internetových stránek Hollywood Reporter se komediálního alba Buttonhead Boba Newharta prodalo 1,5 milionu kopií.
„Když jsem začal dělat stand-up, pamatuji si jen, že jsem se smál. Je to jeden z nejlepších hlasů na světě.