Usher měl v plánu spolupracovat s Amy Winehouse.

Tato R & B hvězda se neustále zajímá o nové styly hudby a kombinace různých žánrů. Měl v plánu se spojit s Amy Winehouse britskou jazzovou hvězdou. Tvrdí, že by to mohlo být zajímavé partnerství.

Před smrtí Amy Winehouse proběhlo několik rozhovorů s Usherem, ale nikdy se na ničem nedohodli. Usher řekl MTV, že by velice rád s Amy spolupracoval a, že by to byla vynikající nahrávka. Amy Winehouse měla hlas, který přijde jednou za život.
Jednoho dne, kdy Usher byl nakupovat v Londýně v jednom nákupním centru, narazil do Amy Winehouse. Dali se do řeči a stanovili si datum, kdy se setkají a pohovoří o možné spolupráci.
Usher říká: „ pozval jsem ji na jednu show a ona nepřišla.“
Usher zazpíval několik písní na radiu BBC Radio 1 today ve Velké Británii. Rozpovídal se taky o jeho dvou synech USherovi V, který má 4 roky a druhém synovi Naviydovi Ely, který je o rok mladší.
Usher říká: „Trávit čas se svými syny mě velice nabíjí pozitivní energií.“ Pořád nad něčím přemýšlím až do doby než sem se svými syny.